本词小序已交代作词缘由，是饯别之作。
上片实叙送别。
“送客”总领长桥、离亭送别情景，描绘出一幅吴江长桥，寒霜冷凝，枫叶飘零的萧瑟凄清景象。
“离亭”二句写词人离亭伫望，在暮色苍茫中黯然失神，但觉载舟远去的迢迢流水如离恨悠悠，情中带出了触目伤情之景。
“念瘦腰”三句以病躯瘦腰之沈约自喻，追溯旧日自己也曾泊舟苏州城东白鹤江暗柳河桥之边，与苏州姬妾有一段悲欢离合的恋情，恰如尹梅津与仙人醉鬟之相思离恨，以己映彼，表达了词人对朋友相思痛楚的理解与安慰。
下片“仙人”九句写尹梅津之情侣“断魂”、“载恨”的惜别深情。
“断魂”已随离人远去，极写其爱痴而情苦。
词人闻其“凤咽”，睹其“留盼”，遂以幻化方式描摹她“断魂送远”的情态。
最后以词人夜梦翠翘插鬓的苏州姬妾，想象鸿雁传寄怨情已过南楼，借己梦思情侣映衬尹梅津对仙人醉鬟之眷恋难舍。

惜黄花慢：词牌名，此调有仄韵、平韵两体，仄韵者见《逃禅词》，平韵者见《梦窗词》。
与《惜黄花令》词不同。
次：旅行所居止之处所或途中暂时停留住宿。
僧窗：僧寺的窗户。
邦人：乡里之人；同乡。
赵簿：姓赵的主簿。
主簿，州县内的属吏。
侑（yòu）尊：劝酒。
清真词：词集。
北宋周邦彦（号清真居士）作。
南宋淳熙溧水刊本，二卷，补遗一卷。
有晋阳强焕序，收词一百八十二首。
又，南宋陈元龙曾为周词作注，刘肃题名为《片玉集》，十卷，收词一百二十七首。
尹梅津：名焕，字惟晓，山阴人。
嘉定十年（1217年）进士。
作者好友，曾为《梦窗词》作序，备极赞誉。
吴皋（gāo）：吴江边。
皋，水边的高地。
试霜：霜初降如试。
离亭：古代建于离城稍远的道旁供人歇息的亭子。
古人往往于此送别。
红衣：指荷花。
瘦腰：指消瘦。
沈郎：指南朝著名文士沈约。
兰桡（ráo）：小舟的美称。
桡，船桨。
此处指船。
琼箫：玉箫。
九辩：夏代乐名。
《楚辞·离骚》：“启《九辩》与《九歌》兮，夏康娱以自纵。
”王逸注：“《九辩》、《九歌》，禹乐也。
言禹平治水土，以有天下……故九州之物，皆可辩数。
”
留盼：顾念；留意观看。
歌云：指动听的歌声。
翠翘：女子头饰。
此处指作者所思之妇。
南谯（qiào）：南鼓楼。

我来到吴江之滨送客远行。
正是初霜降落的时候，夜里透出阵阵寒冷，片片枫叶飘落在吴江长桥边。
举目望天没有尽头，背后的城郭却越来越朦胧。
送别的长亭景色暗淡，无尽的遗恨像碧水东流。
岸边的荷叶已经枯萎，荷花也开始凋零。
暮霭像片片愁云，笼罩在残柳枝头。
思念腰肢消瘦的沈郎，过去也曾在此小泊，在江边系过兰木船舟。
饯别酒宴上，小歌女歌声美妙，好似弄玉吹箫作凤鸣一般。
怎奈友人渐行渐远，纵然是宋玉的《九辩》，也无法解开这令人魂断的离情。
歌女微醉顾盼间亦是情意流连，像是理解我们的心情，在小窗前频剪烛花，歌声里满含离愁别恨直飞九霄云外。
悲愁伤别之情不知随客而去，只有衰败的红叶，在寒涛中追随着一叶小舟。
梦幻中忽见鬓插翠翘的远方情人，料想那传递怨情的鸿雁已飞过了南楼。